Milly Ashford (ミレイ・アッシュフォード, Mirei Asshufōdo) ist die Enkelin des Leiters der Ashford Akademie, Rubens K. Ashford, und die Präsidentin des Schülerrates. Sie ist eine Klassenkameradin und Freundin von Lelouch, die versucht bei Lelouch eine Schwachstelle zu finden und ihn mit Shirley Fenette zu verkuppeln.
Persönlichkeit
Milly hat eine neugierige und spielerische Persönlichkeit; sie scheint zum Beispiel sehr zu mögen ihre Freunde mit zufälligen Dingen aufzuziehen, wie z.B. über Shirleys Unfähigkeit ihre wahren Gefühle für Lelouch zu offenbaren. Milly ist allerdings auch eifrig, denn sie versucht um jeden Preis die Geheimnisse von Lelouch aufzudecken und verwendet dafür sogar häufig übertriebene Methoden. Eine ihrer Methoden war es zum Beispiel die ganze Schule nach der Katze Arthur suchen zu lassen, da die Katze ein wichtiges Geheimnis von Lelouch besaß.
Milly sorgt sich auch tief um Lelouch, aber sie begreift auch, dass sie den Status ihrer Familie wiederherzustellen muss, indem sie einen Adligen heiratet. Da Milly aber ein ausgeprägtes Verantwortungsbewusstsein besitzt, fällt ihr dieser Schritt nicht so schwer. Sie ist sich der Identität von Lelouch als ehemaliger Prinz Britannias bewusst, seitdem ihre Familie Lelouchs, Kaiserin Marianne, desöfteren sehr unterstützt haben war. Diese Beziehung allerdings ist auch der Grund, weshalb die Ashford Akademie ihren Adelstatus verloren haben.